Крис Вудрафф побеждает Андре Агасси, 1996
Самым большим успехом подмастерья Криса Вудраффа стало его поражение над Агасси.
Бывший №1 в мире Андре Агасси был посеян третьим на Открытом чемпионате Франции 1996 года, уступив первому посевному Питу Сампрасу и действующему чемпиону Томасу Мустеру. В том году он был в хорошей форме, но в первом раунде Ролан Гаррос боролся с испанским квалификационным игроком Хакобо Диасом, до которого четыре сета.
Он вышел в следующем раунде против не прошедшего посев американца Криса Вудраффа, которого лучше всего можно было бы описать как подмастерье; Вудрафф был опытным игроком, но не добился больших успехов в его теннисной карьере.
Восьмикратный победитель турниров 'Большого шлема' сыграл во втором раунде такую неоднозначную и полную ошибок игру, что Вудрафф обыграл его 4-6, 6-4, 6-7 (7-9), 6-3, 6-2. Он был настолько разочарован поражением, что отказался присутствовать на послематчевой церемонии и был оштрафован за свое поведение.